Aldoladdition

Aldoladdition
Al|dol|ad|di|ti|on; Syn.: Aldolreaktion, Aldolisation, (fälschlich auch:) Aldolkondensation: durch Säuren oder Basen katalysierte u. zu 3-Hydroxyaldehyden (Aldolen) bzw. β-Hydroxyketonen (Ketolen) führende Additionsreaktion 2 R1CH2—C(O)R2 → R1CH2—C(OH)R2—CHR1—C(O)R2 zwischen Aldehyden (R2=H) oder Ketonen (R2=Alkyl). Die Reaktion ist umkehrbar (Aldolspaltung, Retro-Aldoladdition).

* * *

Aldol|addition,
 
unkorrekt Aldol|kondensation, durch Basen oder Säuren katalysierte Reaktion zwischen zwei Aldehydmolekülen, die eine zur Aldehydgruppe benachbarte Methyl- oder Methylengruppe haben, z. B. die Reaktion von zwei Molekülen Acetaldehyd zu Acetaldol:
 
Die entstehenden Hydroxyaldehyde (Aldole) spalten bei höherer Temperatur Wasser ab, wobei ungesättigte Aldehyde entstehen. Technische Bedeutung hat die Aldoladdition für die Herstellung von 2-Äthylhexanol.

Universal-Lexikon. 2012.

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